جس لیورمور در سن ۱۴ سالگى بهعنوان پادو در یکى از کارگزارىهاى بوستون شروع به کار کرد. او با استفاده از ریاضیات به وجود «الگوهایى» در نوسانات قیمتها پى برد و این در حالی بود که اکثر مردم نوسانات قیمت را تصادفى مىپنداشتند و روى سهام قمار میکردند. قبلا مغازههایى براى قمار روى نوسانات زنده بازار وجود داشت و جس با سیستم آن بهقدری در این مغازهها موفق عمل کرد که تمام این مغازهها ورود جس را به مکانهایی که محل درآمد آنها بود ممنوع اعلام کردند. جس با 10 هزار دلار پول نقد در سن ۲۰ سالگی براى معامله کردن به والاستریت رفت.
یکى از مهمترین نکتههایی که او در این بازارها به آن پی برد، این بود که وقتى شروع به استفاده از یک سیستم مطمئن با رعایت کامل دیسیپلین میکنید، هرگز خارج از سیگنالهاى سیستم ترید نکنید، درسى که برای او به قیمت چند هزار دلار تمام شده بود. جس به سرعت در وال استریت ورشکست شد و به بوستون بازگشت. جس شروع به بررسى دلایل شکست خود در وال استریت کرد و متوجه شد که سیستم او یک سیستم بىنقص اسکالپینگ (ناخنکزنى) است که بر مبناى قیمت زنده عمل میکند و به سرعت و با چند پوینت سود خارج میشود. در حالى که در وال استریت تا رسید خرید شما از کارگزار نرسد، شما نمیتوانید متوجه شوید که نماد موردنظر را به چه قیمتى خریدهاید.
جس به سرعت و با چند ترید موفق در مغازهها پول خود را به دست آورد و شروع به تدوین سیستمیبراى خرید در وال استریت کرد. بازگشت جس به والاستریت در ۱۹۰۱ با پنج برابر شدن سرمایه او همراه بود: ۵۰ هزار دلار نقد. پولى که بازهم با درسى دیگر از دست رفت. درس ۵۰ هزاردلارى که جس را بار دیگر ورشکست کرد، این بود: «به توصیههاى دیگران توجه نکن». روزى لیورمور با یکى از دوستان قدیمیخود در کارگزارى صحبت میکردند که شخصى به دوست لیورمور گفت: سهم فلان را بفروش، پایین میآید. دوست جس میگوید: اما بازار گاوی (صعودى) است و اینجا بود که جس در مىیابد که او در تمام این سالها بیشتر به نوسانات کوچک نظر داشته تا حرکتهاى بزرگ. با تمرکز بیشتر روى حرکات بزرگ و طراحى یک سیستم خوب، لیورمور شروع به کسب درآمد از بورس میکند. او اظهار میکند: «فکر کردن من را پولدار نکرد، صبر کردن برایم سودآور بود.»
لیورمور زمان سقوط بزرگ ۱۹۰۷ را درست تشخیص داد و توانست در روز ۲۴ اکتبر ۱۹۰۷، 3 میلیون دلار سود کند. این فروشهاى او چنان موثر عمل کردند که مورگان (از کسانى که چند سال قبل از این سقوط با دادن ۲۰ میلیون دلار به وال استریت آن را از ورشکستگى نجات داد) شخصا از جس میخواهد که فروش را متوقف کند، در غیراین صورت به تنهایى بازار را نابود میکند. بعد از این روز او به خرس بزرگ وال استریت مشهور شد.
اصل دیگرى که تقریبا همه بزرگان بازار بعد از او نیز رعایت میکنند، خرید پلهاى است. لیورمور همیشه بهصورت پلهاى به معاملات وارد میشد؛ با رعایت این نکته که در خرید همیشه قیمت در پله دوم بالاتر از اول است، قیمت خرید در پله سوم بالاتر از دوم است و... در فروش نیز به عکس. او همیشه قبل از ورود به یک ترید محاسبه میکرد که چه تعداد سهم خواهد خرید و همیشه حدود ۲۰درصد سرمایهاى که براى این ترید را کنار گذاشته بود درگیر میکرد. اگر قیمت در جهت میل او پیش میرفت در پلههاى بعدى بقیه سرمایه را رد میکرد، در غیراین صورت با ضرر کمیخارج میشد. لیورمور معتقد بود که اصطلاح «پایین بخر و بالا بفروش» غلط است و باید بالا خرید و بالاتر فروخت.
زمانى او 10میلیون پیمانه (واحد آتیه غلات) ذرت و ۱۰ میلیون پیمانه جو فروخته بود. ناگهان یکى از بزرگان بازار (آقاى الف) شروع به خرید ذرت و جو میکند. جس میدانست که اگر بخواهد پوزیشنهاى فروش خود را به قیمت بازار ببندد، خودکشى کرده است. او به دنبال راهى گشت که بتواند با حداقل ضرر پوزیشنهاى زیانده خود را ببندد. او فکر کرد حالا که نمیتواند از آقاى الف ذرت و جو با قیمت کم بخرد، بهتر است از دیگران بخرد. از آنجایى که میدانست آقاى الف کمتر به جو نظر دارد، از طمع و احساسات تریدرها بهترین استفاده را کرد و در یک روز ۴ دستور خرید ۵۰۰ هزار پیمانهاى ذرت به ۴ کارگزار بزرگ آتیه میدهد و همزمان ۴ دستور فروش ۵۰ هزار پیمانه اى جو. با فعال شدن ۴ دستور فروش جو، قیمت جو شروع به افت میکند و تریدرهاى بازار احساس میکنند که اتفاقى براى آقاى الف افتاده و چون میدانستند او مقدار زیادى ذرت دارد، پیش بینى میکنند که افت بعدى متعلق به ذرت است. پس ناگهان بازار شروع به فروش ذرت کرده و لیورمور در فرصت مناسب تمام ۱۰ میلیون پیمانه ذرت خود را خریده و سپس به سرعت پوزیشنهاى جو را هم با تنها 3 هزار دلار ضرر میبندد.
جالب اینجاست که قیمت به سرعت به روند صعودى خود برگشته و ۲۵ سنت بالا میرود که میتوانست به معناى ورشکستگى دیگرى براى او باشد. زمانى که او میخواست حجم بالایى از سرمایه را وارد کند، ابتدا با مقدار کم در جهت عکس وارد میشد و براساس توانایى بازار در جذب این سرمایه، وارد ترید میشد. او بازهم سقوط بزرگ ۱۹۲۹ بازار را درست پیشبینى کرد و در زمان سقوط او فقط پوزیشن فروش داشت. اینبار نام او تیتر اول نیویورک تایمز شد. بسیارى او را مقصر این سقوط قلمداد کردند و سیلنامههاى تهدیدآمیز به سوی او روان شد. لیورمور در سال ۱۹۴۰ کتابى چاپ کرد که رکود شدید بازار مانع از فروش خوب آن شد.