در 24 مارس سال 1951، در شهر کوچک المیرا در ایالت نیویورک پسری به نام «تامی هیلفیگر» متولد شد. او در یک خانواده روسی کاتولیک بزرگ شد. تامی، دومین فرزند از 9 فرزند خانواده بود و از سنین جوانی به مد و لباس علاقه داشت و میدانست که در آینده در این زمینه کار خواهد کرد. تامی استعدادی ذاتی در مد و تجارت داشت و همانطورکه به تحصیل ادامه میداد، در سال 1969 هنگامی که 18 ساله بود، تصمیم گرفت تا فروشگاه لباس کوچکی را افتتاح کند. او کار خود را با 150 دلار آغاز کرد و نخستین محصولاتش 20 جفت شلوار جین بودند. تامی به ظاهر از همان سنین جوانی حس و درک تجاری ذاتی بسیار خوبی داشت.
تامی همیشه با هدف کالایی برای مردم کار میکرد (همان چیزی که در آگهیهای بعد او دیده میشود). او فروشگاهی با نام «مکانی برای مردم» را در شمال ایالت نیویورک افتتاح کرد که بیشتر نوجوانان از آن استقبال میکردند و آن مکان، محلی هیجانانگیز برای آنها بود. پس از مدتی تعداد آن فروشگاهها را به 10 فروشگاه رساند. او هر هفته به شهر نیویورك میرفت تا شلوارهای جین و مدل شلوارهایی را که از زیر زانو گشاد میشد و در شهر او وجود نداشت، تهیه کند و آنها را در فروشگاه خود به فروش برساند.
مردم آنطور که انتظار میرفت، از این شیوه استقبال نکردند و هنگامیکه هیلفیگر 25ساله بود، فروشگاههای «مکانی برای مردم» با شکست مواجه شد، اما او پس از این عدم موفقیت، تجربه خوبی کسب کرد و در سال 1979 به همراه همسرش «سوزان» به شهر نیویورک سفر کرد تا شانس خود را در طراحی لباس امتحان کند. او مدتی بهعنوان دستیار دو طراح بزرگ و برجسته، «کلوین کلاین» و «پری الیز» به آنها کمک کرد.
هیلفیگر در نیویورک با «موهان مورجانی» كه امتیاز طراحی شلوار جین «گلوریا وندربیلت» (Gloria Vanderbilt) را داشت، ملاقات کرد؛ مورجانی در حال ورشکستگی بود و قصد داشت شرکت را به قیمت بسیار پایینی بفروشد. پس تامی به كمك دو نفر از دوستانش این شرکت را خریداری کرد و یك سال بعد آن را با نام کمپانی تامی هیلفیگر (Tommy Hilfiger Inc) به ثبت رساند و از سال 1982 تا 1989 رییس این شرکت بود. طرحهای هیلفیگر باعث شهرت شرکت شد و او را به برند معروفی در جهان تبدیل کرد.
تامی هیلفیگر، از سال 1984 لباسهایی با برند تامی طراحی و برند مخصوص خود را در سال 1985 افتتاح کرد. او در حال حاضر (از سال 1992) مدیر این شرکت، رییس افتخاری هیاتمدیره (از سال 1994) و طراح اصلی کمپانی است. هیلفیگر شرکت خود را که کارش را از لباسهای ورزشی و جین آغاز کرده بود، به انواع لباسهای مردانه، زنانه، بچگانه، کت و شلوار، کفش، عینک، عطر و لوازم منزل گسترش داد.
هیلفیگر در اوایل کارش و در نخستین تبلیغ خود اعلام کرده بود که او در کنار پریالیز، رالف لورن و کالوین کلین، بزرگترین طراحان مردانه امریکایی را تشکیل میدهند. این تبلیغ 3 میلیون دلار برای او خرج داشت. اگرچه این ادعا در آن زمان زود بود، اما از حقیقت دور نبود و او پس از مدتی به یکی از معروفترین و بهترین طراحان امریکایی تبدیل شد. فروش لباسهای تامی هیلفیگر در سال 1990 به 25میلیون دلار رسید.
تامی در نخستین دور جوایز مد و موسیقی VH1 که در سال 1995 برگزار شد، جایزه طراح برتر را دریافت کرد و در همان سال انجمن طراحان مد امریکا او را به عنوان بهترین طراح مردانه سال 1997 انتخاب کرد. در سال 1998، کالج طراحی پارسونز در نیویورک به او جایزه طراح سال را اهدا کرد. هیلفیگر جوایز بسیاری هم از مراسم «فیفی» که اسکار عطر محسوب میشود، دریافت کرده است.
در سال 2002 نیز تامی به عنوان طراح برتر بینالمللی سال مجله مردانه GQ انتخاب شد. برند تامی هیلفیگر بیشتر با نام تامی مشهور است. تامی در سال 2006 شرکت خود را به دلیل خسته شدن از فروش، به مبلغ 6/1میلیارد دلار به یک شرکت سرمایهگذاری خصوصی به نام «آپاکس» فروخت. حدود یکسال قبل نیز مالک جدید کلوین کلاین، شرکت تامی را با 3 میلیارد دلار از آن خود کرد. مجله پوشاک زنانه «WWD» بهتازگی فهرست سالانه 100 برند مشهور دنیا را اعلام کرد که تامی هیلفیگر، در این فهرست در ردیف نخست قرار گرفت.
درحالحاضر، هیلفیگر علاوه بر بیش از 40 برند لباس، محصولاتی از قبیل عطر، کمربند، روتختی، لوازم منزل و آرایشی را در بیش از 60 کشور جهان، در امریکای جنوبی، اروپا، امریکای مرکزی و شمالی، ژاپن و هنگکنگ توزیع میکند و امپراتوری هیلفیگر بیش از 5/1میلیارد دلار در سال درآمد دارد.